Аня родилась 3 июля 1988 года в Москве.
С 1995 по 2005год обучалась в государственной общеобразовательной школе № 827 (с гимназическими и лицейскими классами).
С детства Аня увлекалась хореографией и достигла значительных успехов на данном поприще, став кандидатом в мастера спорта по спортивным танцам. На одной из тренировое ее и заметили продюсеры с «Мосфильма», которые искали героиню для фильма «Самая красивая». Аню пригласили на пробы и утвердили на роль Ирины, простой сельской девушки, которая отправляется в Москву участвовать в конкурсе бальных танцев.
Четырьмя годами ранее начинающая актриса снялась в эпизоде у Киры Муратовой в ее размышлениях на тему «маленького человека» «Второстепенные люди». Съемки фильма проходили на Украине, а партнерами Михайловской были популярные актеры из «Маски шоу». Сюжет «Второстепенных людей» абсурден, парадоксален, но при этом очень реалистичен. Чудаковатые герои милы, трогательны, смешны и в то же время жестоки. Муратова - наверное, самый своеобразный режиссер современного русского кино, начать карьеру у которой сочли бы за честь многие именитые актеры. Но «Второстепенные люди» пока единственное художественное кино, в котором снялась Михайловская.
После съемок в сериале”Самая красивая” Аня определилась с будущей профессией и поступила в 2005 году во Всероссийский государственный институт кинематографии имени С.А.Герасимова, где и учиться на данный момент. Успела сыграть в таких спектаклях, как “Полоумный Журден” Булгакова, “Последние” Горького, “Три сестры” Чехова.
На данном этапе карьеры Анна - звезда сериалов, самый популярный из которых «Кадетство». Анна появляется в третьем сезоне проекта. После “Кадетства” Аня снялась в серии остросюжетных криминальных сериалов - «Закон и порядок», «Возвращение Турецкого» и «Висяки».
В 2008 году вышло продолжение фильма «Самая красивая», где главной героиней уже является персонаж Ани Михайловской.
Так же в 2008 году в декабре Аня дебютировала на сцене Драматического театра им. Н.М. Ермоловой в спектакль “Александр Пушкин” (режиссер В. Безруков.). В спектакле Аня играла в паре с Сергеем Безруковым, исполнила главную роль - Натальи Гончаровой.